Il bossware è un software di monitoraggio sul posto di lavoro che tiene traccia dell'attività, della produttività o del comportamento dei dipendenti. Può registrare accessi, tasti premuti, schermate, utilizzo delle app, posizione, file aperti o tempo trascorso sulle attività. In termini di sicurezza, il bossware è una forma di raccolta telemetrica ad alto volume: raccoglie dati sensibili sugli utenti e sui loro dispositivi, poi trasforma questi dati in report, avvisi o punteggi.
È importante perché gli strumenti di monitoraggio possono diventare sia un controllo sia un rischio. I difensori possono usarli per individuare rischi interni, indagini su frodi, applicazione delle policy o registri di audit. Gli attaccanti o gli amministratori abusivi possono sfruttare la stessa visibilità per raccogliere credenziali, esfiltrare dati personali o profilare in modo discreto i lavoratori per ritorsioni o provvedimenti disciplinari ingiusti. Se lo strumento è protetto in modo inadeguato, può anche esporre a terzi registrazioni sensibili. Una buona pratica di sicurezza significa limitare ciò che viene raccolto, proteggere i dati inattivi e in transito, registrare gli accessi al sistema e conservare le prove in modo che qualsiasi decisione basata sul monitoraggio possa essere riesaminata e contestata.