STARTTLS è un'estensione del protocollo di posta elettronica che inizia come una sessione SMTP, IMAP o POP3 in chiaro e poi aggiorna quella connessione a TLS. In pratica, consente ai server di posta di negoziare la crittografia dopo l'avvio della connessione, invece di richiedere una porta crittografata separata. Quando l'aggiornamento riesce, il traffico tra server o client è protetto dall'intercettazione passiva mentre è in transito.
In ambito di sicurezza informatica, STARTTLS è importante perché migliora la riservatezza del trasporto senza modificare il modo in cui la posta viene archiviata o letta agli endpoint. Tuttavia, non fornisce segretezza end-to-end e può essere indebolito da attacchi di downgrade se un attaccante blocca o rimuove la richiesta di aggiornamento. I difensori spesso lo affiancano a politiche come MTA-STS o a una configurazione TLS rigorosa per ridurre questi rischi. Nelle implementazioni reali, STARTTLS è un controllo di base: utile per proteggere i percorsi di consegna, ma non sufficiente da solo quando il modello di minaccia richiede una forte protezione del contenuto dei messaggi.